Ácido behénico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Ácido behénico
Behenic Acid.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido docosanoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C22H44O2
Identificadores
Número CAS 112-85-6[1]
ChEBI 28941
ChemSpider 7923
PubChem 8215
Propiedades físicas
Apariencia Cristales o polvo blanco-amarillento
Densidad 893 kg/m3; 0,893 g/cm3
Masa molar 340,58 g/mol
Punto de fusión 80 °C (353 K)
Punto de ebullición 306 °C (579 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido behénico o ácido docosanoico es un ácido carboxílico saturado con fórmula CH3(CH2)20COOH. En apariencia, se compone de cristales o polvo de color blanco a crema, con un punto de fusión de 80°C y el punto de ebullición de 306°C. Es un ácido graso presente en distintos aceites naturales, como el aceite de behen, donde supone aproximadamente un 9% del mismo, y se extrae de la planta Moringa oleifera. También está presente en el aceite de colza (también llamado Canola), que se extrae de la planta Brassica napus (comunmente conocida como colza), y en el aceite de cacahuete.

Propiedades[editar]

En la dieta, el ácido behénico a pesar de ser un ácido graso, al ser de cadena tan larga se absorbe mal. A pesar de su baja biodisponibilidad en comparación con otros ácidos grasos como el ácido oleico, el ácido behénico eleva el colesterol en los seres humanos.[2]

Usos[editar]

Comercialmente, el ácido behénico se utiliza a menudo en acondicionadores para el cabello y cremas hidratantes por sus propiedades de suavizado. También se utiliza en aceites lubricantes, como retardador de la evaporación de disolventes, etc.

La reducción del grupo ácido del behénico a alcohol, produce el docosanol.

Debido a su naturaleza anfipática, se ha investigado bastante su uso para monocapas o películas de Langmuir-Blodgett.[3]

Referencias[editar]

Bibliografía[editar]

  1. Número CAS
  2. Caterm, Nilo B and Margo A Denke. January 2001 Behenic acid is a cholesterol-raising saturated fatty acid in humans. American Journal of Clinical Nutrition, v 73, No. 1, pp41-44.
  3. L. Michael Hayden (1988). «Local-field effects in Langmuir-Blodgett films of hemicyanine and behenic acid mixtures». Phys. Rev. B 38 (6):  pp. 3718–3721.