Ácido acrílico

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Ácido acrílico
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Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido Prop-2-enoico
General
Otros nombres Ácido ethilenocarboxílico
Ácido propénico
Ácido propenoico
Fórmula molecular C3H4O 2
Identificadores
Número CAS 79-10-7[1]
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Apariencia Incoloro
Densidad 1051 kg/m3; 1.051 g/cm3
Masa molar 72,06 g/mol
Punto de fusión 287 K (14 °C)
Punto de ebullición 414 K (141 °C)
Viscosidad 1,3 cP a 20 °C (293 K)
Propiedades químicas
Acidez 4,35 pKa
Solubilidad en agua Soluble.
Peligrosidad
Frases R R10, R20, R21, R22, R35, R50
Frases S S26, S36, S37, S39, S45, S61
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido acrílico es un compuesto químico CH2=CHCO2H (C3H4O2). Se trata del ácido carboxílico insaturado más simple, con un enlace doble y un grupo carboxilo unido a su C3. En su estado puro, se trata de un líquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Es miscible con agua, alcoholes, éteres y cloroformo. Se produce a partir del propileno, un subproducto gaseoso de la refinación del petróleo.[2]

CH2=CHCH3 + 1.5 O2 → CH2=CHCO2H + H2O

Presenta una acentuada tendencia a la creación de polímeros, los cuales se utilizan comercialmente en su forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio).

Friedrich Konrad Beilstein obtuvo ácido acrílico mediante la destilación de ácidos hidroacrílicos en 1862.

Reactividad y usos[editar]

El ácido acrílico reacciona, como ácido carboxílico que es, con un alcohol, para formar la correspondiente sal o el correspondiente éster (conocidos como acrilatos o propenoatos). Los ésteres alquílicos más comunes del ácido acrílico son el etil-, butil- y metilacrilato (metacrilato).

El ácido acrílico y sus ésteres rápidamente se combinan con ellos mismos (para formar ácido poliacrílico) u otros monómeros (como acrilamida, acrilonitrilo, vinilo, estireno y butadieno) por reacción con sus dobles enlaces, formando homopolímeros o copolímeros que se usan en la fábricación de plásticos, adhesivos, pinturas, etc.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim “Acrylic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_161.pub2 10.1002/14356007.a01_161.pub2

Enlaces externos[editar]


Véase también[editar]