Ácido acetoacético

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Ácido acetoacético
Acetoacetic acid.png
Acetoacetic-acid-3D-balls.png
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 541-50-4[1]
ChEBI 15344
ChemSpider 94
DrugBank DB01762
PubChem 96
Propiedades físicas
Masa molar 102.088 g/mol
Punto de fusión 36,5 K (-237 °C)
Propiedades químicas
Acidez 3.58[2] pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido acetoacético es un ácido carboxílico de fórmula empírica C4H6O3. Es el más simple de los β-cetoácidos y como los demás, es muy intestable y sufre descarboxilación espontánea a acetona. Interviene en el metabolismo de lípidos y es uno de los cuerpos cetónicos, una fuente de energía para el corazón y el cerebro. El anión carboxilato del ácido acetoacético se conoce como acetoacetato, que es la forma más usual en los seres vivos.

En las personas en cetosis nutricional, el acetoacetato y demás cuerpos cetónicos se producen en cantidades metabolicamente normales que no suponen un riesgo para la salud.

Cuando el organismo falla en la regulación de la producción de dichos cuerpos cetónicos, llevando a la acumulación de estos ácidos en sangre y a la disminución drástica del pH sanguíneo, se produce la patología conocida como cetoacidosis que puede llegar a ser letal.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.