Ácido 6-metilsalicílico

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Ácido 6-metilsalicílico
6-METHYLSALICYLIC ACID.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-hidroxi-6-metilbenzoico
General
Fórmula molecular C8H8O3
Identificadores
Número CAS 567-61-3[1]
Propiedades físicas
Densidad 1.304 kg/m3; 0,001304 g/cm3
Masa molar 152.14 g/mol
Punto de ebullición 300,4 °C (574 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido 6-metilsalicílico es un metabolito secundario aislado de penicillium patulum.

Biosíntesis[editar]

El ácido 6-metilsalicílico se biosintetiza a partir de un ácido triacético, el cual se reduce en el segundo grupo ceto hasta alqueno. Posteriormente se efectúa una segunda condensación de Claisen con una unidad de malonil coenzima A. El producto final cicliza por medio de una condensación aldólica y se forma el tautómero enol, el cual es más estable por aromaticidad.[2] Todo este procedimiento es efectuado por la enzima 6-metilsalicilato sintasa (EC 2.3.1.165)[3]

Biosíntesis del ácido 6-metilsalicílico.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Light. "The Biosynthesis of 6-Methylsalicylic Acid. The Journal of Biological Chemistry (1967) 242:1880-1886.
  3. * Child CJ, Spencer JB, Bhogal P, Shoolingin-Jordan. "Structural similarities between 6-methylsalicylic acid synthase from Penicillium patulum and vertebrate type I fatty acid synthase". Biochemistry (1996). 35(38):12267